Windows 1.0 (1985)

Phiên bản đầu tiên của Windows MS-DOS. Người dùng lần đầu tiên có thể sử dụng chuột để truy cập vào các cửa sổ thay bằng các câu lệnh rườm rà. Tuy nhiên, Windows 1.0 không được sử dụng rộng rãi.

Windows 2.0 (1987)

Đây là phiên bản Windows đầu tiên chạy Microsoft Word và Excel. Ngay sau đó, Apple đã đệ đơn kiện Microsoft vi phạm bản quyền trên các máy Macintosh và Lisa.

Windows 3.0 (1990)

Phiên bản Windows có nhiều thay đổi nhất với khả năng xử lý đồ họa. Nó trở thành phiên bản Windows đầu tiên được sử dụng rộng rãi.

Windows 95

Là một bước ngoặt lớn của Microsoft. Với Internet Explorer, Recycle Bin và nút Start đều xuất hiện ở phiên bản này. Thiết kế cơ bản của Windows hầu như không thay đổi từ đây cho đến Windows 8. Người dùng đã xếp hàng mua nó giống như họ xếp hàng để mua những chiếc iPhone bây giờ.

Windows 98

Đây chỉ là một bản nâng cấp nhỏ của Windows 95, Windows 98 hoạt động ổn định hơn cũng được bổ sung thêm một số tính năng

Windows for Pocket PC (2000)

Khoảng thời gian này, Microsoft bắt đầu lấn sân sang mảng di động khi phát triển các phiên bản Windows cho các máy Pocket PC.

Windows XP (2001)

Đây là bản cập nhật lớn nhất kể từ Windows 95. Microsoft dành cho người sử dụng 2 lựa chọn với Windows XP Home và Windows XP Professional. Cả hai đều được công ty tập trung vào khả năng di động được thể hiện qua tính năng kết nối không dây.

Windows Mobile 5 (2005)

Microsoft vẫn quan tâm đến thị trường di động. Họ cố gắng đưa ra các phiên bản Windows Mobile để cạnh tranh với Symbian và BlackBerry OS.

Windows Vista (2006)

Mặc dù có nhiều cải tiến với người tiền nhiệm là Windows XP, nhưng phiên bản Windows Vista gặp sự thờ ơ của người dùng, khi mà hệ điều hành không tương thích với phần lớn các ứng dụng tại thời điểm đó. Cựu Giám đốc điều hành Steve Ballmer cho rằng, đáng lẽ công ty phải dành thời gian và công sức cho Windows Phone thay vì Vista.

Windows Mobile 6 (2007)

Windows Mobile 6 đã trở nên lố bịch với chiếc bút cảm ứng và bàn phím khi đứng cạnh chiếc iPhone thế hệ đầu tiên. Giống với BlackBerry, Microsoft cho rằng iPhone và Apple không phải là mối đe dọa của họ. Steve Ballmer nghi ngờ rằng sẽ không ai trả 500 USD cho một chiếc điện thoại.

Windows 7 (2009)

Cho đến hiện tại, đây là phiên bản Windows phổ biến và vẫn được Microsoft hỗ trợ. Ra mắt ngày 22/10/2009, Windows 7 kế thừa từ hai phiên bản Vista và XP trước đó nhưng có nhiều cải tiến như hỗ trợ cảm ứng đa điểm.

Windows Phone (2010)

Microsoft tạo ra một bước nhảy vọt trên di động với hệ điều hành Windows Phone, được thiết kế thân thiện với người sử dụng. Tuy nhiên, iOS và Android vẫn bỏ Windows Phone một quãng khá xa.

Windows 8 (2012)

iPad ra mắt vào năm 2010 và được cả thế giới đón nhận. Điều này đã khiến Microsoft lo sợ và tự đưa mình vào một sai lầm khác. Thay vì kế thừa các phiên bản Windows trước đó, Microsoft muốn đưa ra một phiên bản Windows có thể cạnh tranh được với iPad và máy tính thông thường, nhưng cái họ nhận được là doanh số bán PC giảm 12% trong vòng 2 năm kể từ ngày phát hành Windows 8.

Windows Phone 8 (2012)

Microsoft cập nhật phiên bản di động của hãng cùng với Windows 8. Windows Phone 8 thay thế từ nhân Windows CE sang nhân Windows NT (được sử dụng trên Windows 8), cho phép các lập trình viên dễ dàng đưa các ứng dụng lên hai nền tảng. Chính vì sự thay đổi này nên những máy Windows Phone trước đó không thể nâng cấp. Phiên bản với mã Apollo cũng không giúp gì được cho Microsoft trong cuộc chiến thị phần. Họ vẫn đứng ngoài cuộc đua song mã giữa iOS và Android.

Windows và Windows Phone 8.1 (2014)

Với Windows 8.1, thanh Start Bar đã quay lại ở bên trái thanh taskbar, cùng với đó là trình duyệt IE được nâng lên phiên bản IE 11 với khả năng bảo mật và tốc độ cao hơn. Trên Windows Phone 8.1 là những thay đổi đắt giá, phải kể đến là trợ lý ảo Cortana, trung tâm thông báo và cửa hàng trực tuyến.