Kendall Jenner có một cuộc tình chóng vánh với Anwar Hadid - em trai của Gigi Hadid. Cả hai được phát hiện hẹn hò vào tháng 7/2018 tại bữa tiệc sau sự kiện thời trang CFDA 2018 tại Socialista, New York. Cuộc tình của cặp sao nhận về nhiều chỉ trích bởi trong thời gian này, Kendall đang hẹn hò Ben Simmons. Ảnh: PageSix.

Tháng 2/2019, Kendall Jenner xác nhận yêu Ben Simmons - ngôi sao bóng rổ cao 2,08 m của tuyển Philadelphia 76ers sau 1 năm âm thầm hẹn hò. Cặp sao nhận được sự ủng hộ từ khán giả. Siêu mẫu đắt giá nhất thế giới và bạn trai chăm diện đồ đôi, thoải mái du lịch chung và xuất hiện cùng nhau ở sự kiện. Chuyện tình của cả hai kết thúc sau một năm mặn nồng. Trước khi chia tay, Kendall nói với tạp chí Vogue Australia cô cân nhắc về việc kết hôn. Ảnh: People.

Từ năm 2017 đến 2018, Jenner hẹn hò với Blake Griffin. Cả hai dần nguội lạnh khi nam cầu thủ rời Los Angeles và chuyển sang thi đấu cho đội Detroit Piston. Nhiều thông tin cho rằng Kendall và Griffin không vượt qua được khoảng cách địa lý. Vài tháng sau đó, người hâm mộ không còn thấy siêu mẫu và người yêu xuất hiện bên nhau. Ảnh: People.

Tháng 3/2016, Kendall được cho là có mối quan hệ trên mức tình cảm với cầu thủ bóng rổ Jordan Clarkson. Thông tin xuất hiện khi Kendall tham dự tiệc sinh nhật của Clarkson. Sau đó, siêu mẫu 27 tuổi và cầu thủ cùng xuất hiện ở bữa tiệc do Drake tổ chức khi kết thúc lễ trao giải American Music Awards. Dù vậy, cả hai chưa từng lên tiếng về chuyện riêng tư. Ảnh: Us Weekly.

Vì sự cố bị hack trang cá nhân, loạt ảnh của Harry Styles và Kendall Jenner thân mật trên du thuyền tại Anguilla, Anh được chia sẻ khắp mạng xã hội. Theo thông tin từ truyền thông, chị gái Kylie và nam ca sĩ hẹn hò từ năm 2013, sau đó chia tay và tái hợp đầu năm 2016. Ảnh: Us Weekly.